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有機化学3  [Organic Chemistry 3]

開講情報
2年次 後期 1単位 必修
担当教員
教授 浦田 秀仁    
備考
授業の目的と概要
 有機化学は、炭素化合物についての学問であり、我々が日頃目にする「くすり」のほとんどは有機化合物である。したがって、将来「くすり」や複雑な有機化合物を合成する領域に進む者はもちろん、医療関係者の中で「くすり」の構造からその化学的性質を洞察する能力が要求される薬剤師にとっても、有機化学の知識は不可欠である。本講義では、「くすり」が持つ化学的性質を予見でき、また生体内で繰り広げられている一見複雑な反応を簡単な分子レベルでの有機電子論で考え、理解できる素養を習得することを目的とする。
●一般目標(GIO)
 本授業では、有機化合物、特に芳香族化合物とカルボニル化合物の性質を理解するために、その基本構造、物理的性質、反応性に関する基本的知識を習得することを目的とする。
●到達目標(SBOs)
授業計画の中に示したSBO以外にも以下のSBOが含まれる
・基本的な化合物を命名し、ルイス構造で書くことができる
・薬学領域で用いられる代表的化合物を慣用名で記述できる
・代表的な官能基を列挙し、個々の官能基を有する化合物をIUPACの規則に従って命名できる
・複数の官能基を有する化合物をIUPACの規則に従って命名できる
・アルコールの代表的な合成法について説明できる
・カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド、ニトリル)の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる
・有機ハロゲン化合物の代表的な合成法について説明できる
・アルデヒドおよびケトンの代表的な合成法について説明できる
・アルケンの代表的な合成法について説明できる
授業の方法
教科書を用いて講義形式で授業を行う。
●準備学習や授業に対する心構え
有機化学は丸暗記の科目ではなく、有機化合物を電子論的に『理解』することが重要です。また、有機化学は数学のように積み重ね的性格の強い科目なので、必ず授業毎に復習して内容を理解し、自分のものにしてから次回の授業に臨むよう心がけること。
●オフィス・アワー 
講義・会議等で不在の場合以外は随時。B棟6階 機能分子創製化学研究室。
成績評価法
定期試験の結果により評価する。
教科書
書名 著者名 出版社名
『ソロモンの新有機化学 第9版』上巻 池田正澄、上西潤一、奥山 格、花房昭静 (監訳) 廣川書店
『ソロモンの新有機化学 第9版』下巻 池田正澄、上西潤一、奥山 格、花房昭静 (監訳) 廣川書店
参考書
書名 著者名 出版社名
『官能基の化学』 J. R. Hanson(著)、豊田真弘(訳) 化学同人
『有機化学 基礎の基礎100のコンセプト』 山本嘉則 (編著) 化学同人
授業計画
項目 授業内容
1 カルボニル化合物からアルコールの合成 カルボニル基の構造と反応性について説明できる。
2 カルボニル化合物からアルコールの合成 アルデヒドおよびケトンの代表的な合成法について説明できる。
3 カルボニル化合物からアルコールの合成 代表的な炭素-炭素結合生成反応(Grignard反応など)について説明できる。
4 共役不飽和系 有機化合物の性質に及ぼす共鳴の影響について説明できる。
5 共役不飽和系 共役ジエンへのハロゲンの付加反応の特徴について説明できる。
Diels-Alder反応の特徴を具体例を用いて説明できる。
6 芳香族化合物 代表的な芳香族化合物を列挙し、その物性と反応性を説明できる。
芳香族性の概念(Hückel則)を説明できる。
7 芳香族化合物の反応 芳香族化合物の求電子置換反応の機構を説明できる。
8 芳香族化合物の反応 芳香族化合物の求電子置換反応の反応性および配向性に及ぼす置換基の効果を説明できる。
9 芳香族化合物の反応 芳香族化合物の側鎖の反応性について説明できる。
10 アルデヒドとケトンI. アルデヒド類およびケトン類の性質と、代表的な求核付加反応(水、アルコールの付加など)を列挙し、説明できる。
11 アルデヒドとケトンI. アルデヒド類およびケトン類の性質と、代表的な求核付加反応(アミンの付加、Wittig反応など)を列挙し、説明できる。
12 アルデヒドとケトンII. 代表的な炭素-炭素結合生成反応(アルドール反応など)について説明できる。
13 アルデヒドとケトンII. 代表的な炭素-炭素結合生成反応(交差アルドール反応、Michael付加など)について説明できる。
アルデヒド類およびケトン類の性質と、代表的な炭素酸のpKaと反応性の関係を説明できる。
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