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有機化学2  [Organic Chemistry 2]

開講情報
2年次 前期 1単位 必修
担当教員
講師 宇佐美 吉英    
備考
授業の目的と概要
 「有機化学1」で学んだ基礎概念を基に有機化学の各論に入る入り口となるのが本講義である。有機化学反応がどのように起こるのか、何故起こるのか、その結果どのような生成物となるのか?といった点の理解に重心を置き、反応機構中心に各種反応について解説する。有機化学が、覚える科目ではなく、理解する科目であることを周知徹底させた上で、知っておくべき様々な規則についても解説する。本講義内容は、この後の「有機化学3」「有機化学4」「有機化学実習」「創薬化学」へと繋がっていく上で極めて重要である。
●一般目標(GIO)
 基本的な有機化合物の構造、物性、反応性を理解するために、電子配置、電子密度、化学結合の性質などに関する基本的知識を修得する。
授業の方法
「有機化学2」では、「有機化学1」で学んだ基礎概念を使うため復習と演習を交えながら講義する。 
●準備学習や授業に対する心構え
予習、復習は当然であり、時間的な事柄は基本的に学生の主体性に任せる。当然、自分の習熟度に見合った勉強時間が必要であり、何よりも自ら学問に取り組む姿勢が要求される。
●オフィス・アワー 
随時(確実に会いたい学生は、アポイントメントを取ること)
B棟6階 有機分子機能化学研究室
成績評価法
「有機化学1」と同様に定期試験の成績を最重要視する。試験は、如何に知っているかを問うものではなく、如何に理解しているかを問う問題が中心となる。基本的に試験の成績を主体とするが、最終的には授業に対する姿勢や態度等を含んだ平常点を加味して総合的に評価する。
教科書
書名 著者名 出版社名
『ソロモンの新有機化学(上)第7版』 花房昭静、池田正澄、上西潤一 (監訳) 廣川書店
授業計画
項目 授業内容
1 イオン反応−ハロゲン化アルキルの求核置換反応 求核置換反応(SN1および SN2反応)の機構について、立体化学を含めて説明できる。
2 イオン反応−ハロゲン化アルキルの脱離反応 ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素の機構を図示し、反応の位置選択性(Saytzeff則)を説明できる。
3 ハロゲン化アルキルの求核置換反応と脱離反応 有機ハロゲン化合物の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる。
4 置換反応と反応速度 求核置換反応(SN1および SN2反応)の機構について、立体化学を含めて説明できる。
5 アルケンとアルキンI.性質と合成 ハロゲン化アルキルの脱ハロゲン化水素の機構を図示し、反応の位置選択性(Saytzeff則)を説明できる。反応の進行を、エネルギー図を用いて説明できる。
6 アルケンとアルキンI.性質と合成 カルボカチオンの級数と安定性について説明できる。
7 アルケンとアルキンII.付加反応 アルケンへのハロゲン化水素の付加反応の位置選択性(Markovnikov 則)について説明できる。
8 アルケンとアルキンII.付加反応 アルケンへの代表的なシン型付加反応を列挙し、反応機構を説明できる。
9 ラジカル反応 炭素原子を含む反応中間体(カルボカチオン、カルバニオン、ラジカル、カルベン)の構造と性質を説明できる。
10 アルコールおよびエーテル アルコール類の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる。エーテル類の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる。
11 アルコール アルコール類の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる。
12 エーテル オキシラン類の開環反応における立体特異性と位置選択性を説明できる。
13 まとめ
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