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有機化学4  [Organic Chemistry 4]

開講情報
3年次 前期 1単位 必修
担当教員
教授 浦田 秀仁    
備考
授業の目的と概要
 有機化学は、炭素化合物についての学問であり、我々が日頃目にする「くすり」のほとんどは有機化合物である。したがって、将来「くすり」や複雑な有機化合物を合成する領域に進む者はもちろん、医療関係者の中で「くすり」の構造からその化学的性質を洞察する能力が要求される薬剤師にとっても、有機化学の知識は不可欠である。本講義では、「くすり」が持つ化学的性質を予見できる素養を習得するとともに、糖やアミノ酸などの生体分子を化学的に理解することを目的とする。
●一般目標(GIO)
 本授業では、官能基が有機化合物に与える効果を理解するために、カルボニル基、アミノ基などの官能基を有する有機化合物について、反応性およびその他の性質に関する基本的知識を修得することを目的とする。
●到達目標(SBOs)
授業計画の中に示したSBO以外にも以下のSBOが含まれる
・基本的な化合物を命名し、ルイス構造で書くことができる
・薬学領域で用いられる代表的化合物を慣用名で記述できる
・代表的な官能基を列挙し、個々の官能基を有する化合物をIUPACの規則に従って命名できる
・複数の官能基を有する化合物をIUPACの規則に従って命名できる
・アルコール、フェノール、カルボン酸などの酸性度を比較して説明できる
・アルコール、フェノール、カルボン酸、およその誘導体の酸性度に影響を及ぼす因子を列挙し、説明できる
・カルボン酸誘導体(酸ハロゲン化物、酸無水物、エステル、アミド、ニトリル)の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる
・カルボン酸の代表的な合成法について説明できる
・有機ハロゲン化合物の代表的な合成法について説明できる
・フェノールの代表的な合成法について説明できる
・カルボン酸誘導体(エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物、酸無水物)の代表的な合成法について説明できる
・転位反応を用いた代表的な炭素骨格の構築法を列挙できる
・絶対配置の表示法を説明できる。
・エナンチオマーとジアステレオマーについて説明できる
・官能基毎に代表的な保護基を列挙し、その応用例を説明できる
授業の方法
教科書を用いて講義形式で授業を行う。
●準備学習や授業に対する心構え
有機化学は丸暗記の科目ではなく、有機化合物を電子論的に『理解』することが重要です。また、有機化学は数学のように積み重ね的性格の強い科目なので、必ず授業毎に復習して内容を理解し、自分のものにしてから次回の授業に臨むよう心がけること。
●オフィス・アワー 
講義・会議等で不在の場合以外は随時。B棟6階 機能分子創製化学研究室
成績評価法
主として定期試験の結果により評価するが、授業への出席状況なども加味して評価する。
教科書
書名 著者名 出版社名
『ソロモンの新有機化学 第7版下巻』 花房昭静、池田正澄、上西潤一 (監訳) 廣川書店
参考書
書名 著者名 出版社名
『有機反応機構 第5版』 久保田尚志 東京化学同人
『生体分子の化学』 相本三郎、赤路健一 化学同人
『マクマリー生物有機化学』 菅原二三男 (監訳) 丸善
授業計画
項目 授業内容
1 カルボン酸とその誘導体 カルボン酸の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる
2 カルボン酸とその誘導体 カルボン酸誘導体(エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物、酸無水物)の代表的な合成法について説明できる
3 β-ジカルボニル化合物の合成と反応 代表的な炭素酸のpKaと反応性の関係を説明できる
4 β-ジカルボニル化合物の合成と反応 代表的な炭素-炭素結合生成反応代表的な炭素-炭素結合生成反応(マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成など)について説明できる
5 β-ジカルボニル化合物の合成と反応 代表的な炭素-炭素結合生成反応(Michael付加、Mannich反応など)について説明できる
6 アミン 含窒素化合物の塩基性度を説明できる
7 アミン アミンの代表的な合成法について説明できる
8 アミン アミン類の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる
9 フェノール フェノール類の代表的な性質と反応を列挙し、説明できる
10 フェノール 芳香族化合物の代表的な求核置換反応について説明できる
11 炭水化物 糖類および多糖類の基本構造を概説できる
12 アミノ酸とタンパク質 アミノ酸を列挙し、その構造に基づいて性質を説明できる
13 核酸 核酸塩基の構造を書き、水素結合を形成する位置を示すことができる
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